St Kitts, conquistata da sir Thomas Warner nel 1623, fu il primo possedimento inglese nelle Indie Occidentali.
L'anno seguente un'altra parte dell'isola venne colonizzata dai francesi; questa situazione però fu tollerata da Warner in quanto si riteneva fosse ancora in vantaggio sugli indigeni.
Dopo aver sterminato i caraibici con una serie di battaglie, inglesi e francesi si scontrarono per il predominio sull'isola e St Kitts passò più volte di mano tra le due potenze prima che il Trattato di Parigi del 1783 assegnasse definitivamente il possesso ai francesi.

Nevis ha una storia simile. Nel 1628 sir Warner inviò un centinaio di coloni a fondare un insediamento inglese sulla costa ovest e, nonostante questo primo villaggio fosse stato distrutto da un terremoto nel 1680, la colonia si sviluppò, dando origine a una delle più prospere economie di piantagione dei Caraibi Orientali.
Nel XVIII secolo venne avviata anche la locale industria turistica costituita solo ed esclusivamente dai bagni termali frequentati principalmente dall'elitè inglese.
Nel 1816 gli inglesi unirono St Kitts e Nevis mentre nel 1958 entrarono a far parte della Federazione delle Indie Occidentali, al fine di unire tutte le colonie britanniche dei Caraibi in un'unica entità politica.
Nel momento in cui la federazione si sciolse nel 1962, gli inglesi formarono un nuovo stato contenente St Kitts, Nevis e Anguilla.
Nel febbraio 1967 le tre isole ottennero l'indipendenza dalla Corona e divennero uno Stato Associato la cui capitale era Basseterre. Pochi mesi dopo Anguilla, sospettando di essere sottomessa alla grande St Kitts, si ribellò con la conseguenza che divenne nuovamente un possedimento inglese.
Anche Nevis aveva timore di St Kitts, ma infine acconsentì all'unione ottenendo un maggior grado di autonomia interna e il diritto di effettuare un nuovo distacco qualora a situazione fosse nuovamente cambiata. Solo dopo che questi diritti furono sancite da una nuova costituzione, St Kitts e Nevis divennero nel 1983 un unico stato confederato all'interno del Commonwealth.
Kennedy Simmonds, leader del People's Action Movement, fu per quindici anni primo ministro ma nel 1993 il suo partito venne estromesso dalla coalizione di governo dal Labour Party, che riuscì a vincere le elezioni, causando però disordini e violenze.
Nel 1994 un figlio del vice primo ministro fu assassinato, e altri due suoi figli vennero arrestati con l'accusa di traffico di droga e armi.
Quando però nel dicembre dello stesso anno i due prigionieri furono rilasciati, si scatenò una rivolta che ebbe per conseguenza la fuga dalla prigione di Basseterre di circa cento cinquanta carcerati.
La situazione peggiorò al punto tale che fu inviato un contingente regionale di sicurezza dalle altre isole inglesi dei Carabi per sostenere la polizia locale.
I disordini, la corruzione e l'instabilità politica hanno accelerato il ritiro di Simmonds dalla scena politica.
Con le elezioni parlamentari del 1995 il PAM fu annientato dal Labour Party.
A Nevis, nel frattempo, si faceva strada un movimento di secessione.
Il Concerned Citizens Movement (CCM), favorevole all'indipendenza, non ebbe successo alle elezioni del 1997.
Anche se il referendum sull'indipendenza fosse fallito, Vance Armory, leader del CCM, divenne il capo del partito di opposizione del paese con le elezioni del marzo 2000.