Si ritiene che i primi abitanti giunsero sull'isola di Cuba dal Sud America intorno al 1500 a.C. . Questi popoli, gli Amerinda, a cui si aggiunsero successivamente gli Arawak di lingua taino, erano dediti alla pesca, alla caccia e alla raccolta di frutti.

Cuba venne avvistata il 27 ottobre del 1492 da Cristoforo Colombo e nonostante lui abbia dichiarato che l'isola era la terra più avvenente che occhi umani abbiano mai visto, gli spagnoli la ignorarono e si insediarono a Santo Domingo sull'isola di Hispaniola.

Nel 1512, Diego Velázquez de Cuéllar comandò un gruppo di persone da Hispaniola a Cuba che una volta giunti sull'isola uccisero gran parte degli aborigeni e ne presero possesso. Il territorio cubano non era ricco di giacimenti d'oro per cui Velázquez decise di finanziare quattro spedizioni in Messico facendo di Cuba un avamposto spagnolo per la colonizzazione del Sud America.

Furono creati così dei grandi latifondi con il sistema della schiavitù del popolo indios; quando però questo sistema venne abolito, nel 1542, la popolazione indigena era ridotta ad appena 5000 unità a causa della disastrosa sintesi dello sfruttamento con le malattie europee.

Gli spagnoli, allora, iniziarono a importare schiavi africani per supplire alla mancanza di manodopera. Essi vennero mandati al lavoro nei ranch e i prodotti bovini rimasero la base dell'economia cubana fino agli inizi del XVIII secolo, quando il tabacco divenne la coltura principale.

Nel contempo le altre potenze europee minacciavano insistentemente l'impero coloniale spagnolo nei Caraibi: gli inglesi invasero la Giamaica nel 1655, Haiti cadde nelle mani dei francesi nel 1697 e Cuba era sotto la costante minaccia di attacco.

Il 6 giugno del 1762 anche Cuba venne espugnata dagli inglesi che occuparono l'Avana per 11 mesi. In questo periodo, essi importarono 4000 schiavi africani e diedero una forte spinta al traffico commerciale. La principale industria del paese era basata sulla produzione di zucchero, dal momento che l'indipendenza degli Stati Uniti nel 1783 spalancò un nuovo grande mercato. Nel 1820, Cuba era il più importante produttore di zucchero, grazie anche a decine di migliaia di nuovi schiavi fatti giungere dall'Africa. Tra il 1810 e il 1825, le attività rivoluzionarie di Simón Bolivár in Sud America fecero dell'isola di Cuba e di Puerto Rico le sole due colonie spagnole dell'emisfero occidentale. La stessa popolazione spagnola abbandonò le ex colonie e si stanziò a Cuba.

Nell'ottobre del 1868 ci fu lo scoppiò della prima guerra d'indipendenza cubana, guidata da un piantatore creolo, Carlos Manuel de Céspedes. Dopo 10 anni di combattimenti e 200.000 vittime, però, i ribelli erano stanchi e fu firmato un accordo che concedeva loro l'amnistia.

Mentre gli spagnoli cercavano di placare la comunità creola, gli USA si preparavano ad annettere l'isola. Nel frattempo, un gruppo di ribelli cubani esiliati negli USA cominciarono a pianificare il rovesciamento del governo coloniale spagnolo. Tra loro c'era José Martí, poeta e saggista, e il suo comandante militare, il generale Máximo Gómez. Essi nel 1895 sbarcarono nella parte orientale di Cuba e poche settimane dopo Martí fu ucciso durante una battaglia con gli spagnoli. Gómez e il leader rivoluzionario Antonio Maceo si spinsero verso ovest, bruciando tutto ciò che incontravano sul loro cammino.

La Spagna allora, decise di inviare l'implacabile Valeriano Weyler per domare la rivolta, che aveva ormai assunto proporzioni da guerra civile. Nel giugno del 1897, il primo ministro spagnolo Antonio Cánovas, contrario all'indipendenza di Cuba, fu assassinato da un anarchico filocubano e il nuovo governo scelse una linea più elastica.

In America intanto la stampa incitò gli intenti bellicosi dopo l'esplosione della nave da guerra Maine nel gennaio 1898, ancorata poco al largo del porto dell'Avana. Quando la Spagna rifiutò un'offerta di US$300 milioni per l'acquisto dell'isola, gli USA dichiararono guerra.

L'astio durò per 3 mesi, fino alla resa degli spagnoli. Un emendamento approvato simultaneamente alla dichiarazione di guerra alla Spagna impegnava gli Stati Uniti a rispettare il diritto di Cuba all'autodeterminazione, e solo questo impedì loro di aggiungere Cuba alle annessioni di Portorico, Guam e le Filippine, accontentandosi di occuparla militarmente.

Il nuovo governatore militare, il generale John R. Brooke, insieme al suo successore, avviò una serie di progetti, costruendo scuole e migliorando il sistema sanitario pubblico, in modo da collegare di più Cuba agli USA.

L'America con l'Emendamento Platt aveva il diritto di intervenire militarmente negli affari interni dell'isola.

Cuba di fronte alla scelta di accettare l'emendamento o restare indefinitamente sotto l'occupazione militare statunitense scelse il male minore. Nel 1903, gli USA utilizzarono l'emendamento per tutelare i loro interessi sull'isola, costruendo una base navale nella Baia di Guantánamo che è tutt'ora esistente. Nel XX secolo, le società statunitensi possedevano due terzi delle terre agricole cubane e, mentre le tariffe sfavorivano le industrie manifatturiere, fiorì il turismo legato al gioco d'azzardo e alla prostituzione.

Dopo la crisi degli anni '30, il crollo del prezzo dei beni di consumo provocò sommosse civili, che furono violentemente soffocate dal presidente Gerado Machado y Morales. Nell'agosto 1933 Morales fu rovesciato da un colpo di stato e un sergente dell'esercito, Fulgencio Batista, assunse il potere. Egli governò per venti anni senza accorgersi che l'isola crollava e i suoi settori principali finivano in mani straniere.

Il suo governo venne rovesciato a seguito di una campagna di guerriglia guidata dal giovane avvocato Fidel Castro. Batista fu costretto a lasciare Cuba e a rifugiarsi nella Repubblica Dominicana, portando con sé US$40 milioni di denaro pubblico.

Castro fu nominato primo ministro e cominciò immediatamente a riordinare l'economia dell'isola, diminuendo le tariffe degli affitti e dell'elettricità e nazionalizzando qualsiasi terreno che superasse i 400 ettari.

I rapporti con gli USA si affievolirono e gli interessi americani furono toccati direttamente dalla statalizzazione degli zuccherifici e delle società petrolifere, telefoniche ed elettriche. Di conseguenza, gli USA tagliarono le importazioni di zucchero cubano e addestrò un esercito controrivoluzionario per rovesciare Castro.

Lo zucchero in eccesso venne acquistato dall'Unione Sovietica che inviò anche esperti commerciali e tecnici. La salita al potere di Castro ebbe però come conseguenza un massiccio esodo della classe media cubana della quale gran parte si stabilirono a Miami, dove da allora hanno organizzato violente campagne anti-castriste e hanno esercitato una forte influenza sulla politica estera statunitense.

Castro durante un discorso in onore delle forze cubane, che allontanarono l'invasione della Baia dei Porci nell'aprile del 1961, tentata da 1400 emigrati cubani e soldati statunitensi, disse per la prima volta che la rivoluzione cubana era socialista. Castro e Che Guevara cominciarono a sostenere i gruppi di guerriglieri in Sud America e in Africa. Gli USA risposero con il sostegno dei regimi dittatoriali in molti di questi paesi. Malgrado ci fosse stato un sano aiuto sovietico, alla fine degli anni '60 l'economia cubana cominciò ad indebolirsi. I problemi del paese furono aggravati anche dal crollo del blocco sovietico nel 1989. Cuba si ritrovò ben presto isolata politicamente ed economicamente dato che la Russia richiamò in patria gli 11.000 soldati e tecnici che vivevano lì, mentre gli USA mantennero le loro severissime misure commerciali. Nel dicembre 1991, venne emanata la costituzione cubana con lo scopo di eliminare qualsiasi accenno al marxismo-leninismo.

Nel 1993 invece vennero approvate delle leggi che permisero ai cubani di possedere ed utilizzare i dollari americani. Nel 1994 vennero introdotte delle tasse sui redditi e sui profitti in dollari, e nel settembre 1996 alle società straniere venne concesso di possedere e gestire imprese commerciali e tenute agricole. Di fronte all'adozione di queste misure gli USA risposero irrigidendo il loro decennale embargo nel 1996 con la legge Helms-Burton, permettendo agli investitori statunitensi di intraprendere azioni legali contro le società straniere che utilizzavano le loro proprietà confiscate e sconsigliando prestiti a Cuba. Il governo cubano è stato criticato per non aver rispettato i diritti umani negli ultimi 30 anni. La repressione politica provò 500 prigionieri di coscienza che sono ancora nelle carceri cubane semplicemente per aver criticato la leadership o per aver cercato di organizzare l'opposizione politica. Lo stesso papa Giovanni Paolo II durante la sua visita nell'isola nel gennaio 1998, condannò sia la mano pesante utilizzata dal governo cubano sia l'embargo statunitense.

Ancora oggi prosegue il dibattito intorno all'embargo. Molti membri del congresso statunitense appoggiano i disegni di legge volti ad attenuare l'embargo, in particolare per cibo e medicine, così come le restrizioni circa i trasporti.

Ma gli USA ribadiscono che la condizione principale per l'annullamento dell'embargo economico è la liberazione dei detenuti politici, affinché possano partecipare liberamente a un consultazione elettorale. Al momento Cuba importa dagli USA il 16% del fabbisogno alimentare.